O evento arranca no dia 7 de dezembro, às 15h 30m, com a inauguração da exposição “Madeiro – Património e Identidade”, seguida de um momento musical e de poesia, por Pedro Domingues e Cristiana Pereira. Pelas 16h terá lugar a apresentação, no Auditório da Escola de Música, do livro “Carlota e Francisco Pina Ferraz - A Vida, o Sonho, a Obra”, da autoria de Maria João Cunha e com edição do Instituto Social Cristão Pina Ferraz, em colaboração com o Município de Penamacor.
A partir das 21h, o Recinto de Nossa Senhora do Incenso recebe os concertos com Encantatuna, Augusto Canário & Amigos.
No dia 8, realiza-se, às 11h, uma Visita Guiada e Encenada ao Convento de Santo António, e, às 21h, o Teatro Comunitário “Da água se fez lenda”. Mas, o momento alto do feriado da Imaculada Conceição, é a partir das 14h com o desfile do madeiro.
O evento regressa, no dia 11, com o Passeio Pedestre e Plantação de Árvores Autóctones, pelas 10h 30m, sujeito a inscrição prévia.
Às 18h, acontece o já habitual Encontro de Cantares ao Menino, no Convento de Santo António, que conta, nesta edição, com a participação da Casa do Pessoal dos Hospitais da Universidade de Coimbra e com o Grupo Modas Antigas. Pelas 21h, os Band & Tarola dão um concerto na Praça Vila Madeiro.
No dia 12, destaque para a apresentação do livro “Poesia Popular da Raia Beirã”, da autoria de Francisco Abreu, no Auditório da Escola de Música, e para o concerto da banda espanhola de rock de natal Indy Tumbita & The Jingle Bells, na Praça Vila Madeiro.
No dia 18, Penamacor Vila Madeiro prossegue com a 7ª edição do Passeio Equestre Vila Madeiro, seguida da Visita Guiada e Encenada à Arquitetura Militar da Vila de Penamacor, pelas 15h 30m. Às 21h, na Igreja Matriz, regressa o concerto de Natal do Polo de Penamacor da Academia de Música e Dança do Fundão.
Finalmente, chegado o dia 23 de dezembro, a noite arranca com o concerto do coro gospel Shout, na Praça Vila Madeiro, e às 23:59, é aceso o Maior Madeiro de Portugal.
A animação de rua, durante o evento, fica a cargo dos grupos, Fanfarra de Soldadinhos de Chumbo, Os Carriços, A Mãe Natal e os Duendes Traquinas, Os Trovadores da Beira, Picadinhos da Concertina, Zambumbas de Alpedrinha, Concertinas da Gardunha, para além de um conjunto de animadores itinerantes que vão dar vida à vila durante o evento.
De realçar que o programa está sujeito a alterações mediante imposições legais no âmbito da Covid-19.